スクリプト内でダウンロードしてファイルに保存して touch.exe で変更してみるテスト。
Timestamp=true で有効に。
↓
Dorothy2R_resp.dms で Last-Modified ヘッダを上書きしてみるテスト。
Timestamp=ThreadStorage で有効に。
↓
pixiv などの、スクリプト内で複数のアイテムを新規追加する場合は ThreadStorage が使えないので、コメント経由で Last-Modified ヘッダを上書きする機能を追加。
getuploader_r.dms には関係ないが、テストとして Timestamp=Getter で有効に。

という計画性のない実装歴により、Timestamp= の設定がぐちゃぐちゃになっております。

pixiv_api.dms の方は touch.exe と ThreadStorage の方法は実装せず、Timestamp=true で 最後の方法が有効になります。

コメント方式ができて ThreadStorage 方式の意味がなくなったような気もしますが、コメント欄はどんな使われ方をするか分からない怖さがあるので、やむを得ない場合をのぞいては ThreadStorage を使ったほうが安心できます。

今後もアイデアがあれば試行錯誤すると思います。